通常事情によって生ずべき損害
例えば、Ａ所有の甲地を宅建業者Ｂに1000万円で売却し、宅建業者ＢはＣに1200万円で売却するとともにＢＣ間の売買契約で「違約金は300万円」と定めた。ＡがＢに甲地を引渡す前に、Ｄに売却し（二重譲渡）、Ｄに甲地を引渡し、移転登記もした。Ｄに移転登記をした時点で、ＡＢ間の売買契約もＢＣ間の売買契約も履行不能となります。債権者Ｃが契約解除し、違約金300万円をＢに請求した場合、ＢがＡに対して有する損害賠償の範囲はどうなるか？
Ａの債務不履行により、Ｂは200万円の転売利益（1200万円-1000万円）
を失っています。Ａの債務不履行と転売利益を受けれなかったことについては
因果関係があるので「通常生ずべき損害」として賠償の範囲内です。
これは、Ａが予見できなくても、ＢはＡに対して損害賠償請求できる。
特別事情によって生ずべき損害
「特別の事情によって生じた損害」とは、上記事例における、「違約金300万円」を指します。Ａの債務不履行と直接に関係しているのではなく、間接的（二次的）に関係しています。これが「特別事情によって生じた損害」です。これについては「予見すべきであったもの」だけが損害賠償の範囲内となります。
「予見すべきであった」とは、例えば、ＢがＡに対して、事前に「ＢＣ間の売買契約で債務不履行となった場合、違約金が300万円となっている旨」を伝えていたのであれば、予見すべきであった（予見できた）と考えられ、その場合は、この300万円も損害賠償の範囲となり、ＡはＢに対して「通常事情による損害200万円」＋「特別事情による損害300万円」＝500万円を損害賠償しなければなりません。一方、上記違約金について告げておらず、予見することが難しい場合は、特別事情による損害は賠償しなくてよいので、ＡはＢに対して「通常事情による損害の200万円」だけを損害賠償すればよいです。
（「予見すべき」とはどういうことか？ 上記事例では、なかなか判断が難しいので深く考える必要はありません。）